คาห์น เริ่มต้นการค้าแข้งอาชีพกับคาร์ลสรูห์ ซึ่งเป็นทีมในบ้านเกิดเมื่อปี 1987 ก่อนที่จะย้ายมาร่วมทีม "เสือใต้" เมื่อปี 1994 และกลายเป็นหนึ่งในนักเตะที่ประสบความสำเร็จสูงสุดของวงการฟุตบอลเยอรมัน เมื่อคว้าแชมป์บุนเดสลีก้าได้ถึง 8 สมัย, เดเอฟเบ โพคาล 6 สมัย, ยูฟ่า คัพ, ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก และอินเตอร์คอนติเนนทัล คัพ อย่างละสมัย นอกจากนั้น ยังคว้ารางวัลผู้รักษาประตูยอดเยี่ยมของยุโรป 4 ปีติดต่อกันด้วย
หลังจากที่ใช้เวลาในการเป็นตัวสำรองอยู่ 3 ปีที่คาร์ลสรูห์ คาห์น ก็ได้รับโอกาสให้ลงเป็น 11 คนแรกเมื่อปี 1990 ภายใต้การคุมทีมของ วิลเฟรด เชเฟอร์ และเขาก็ไม่ทำให้เจ้านายต้องผิดหวังเมื่อเป็นกำลังสำคัญให้ทีมมาตลอดซึ่งรวมถึงการพาทีมเข้าถึงรอบรองชนะเลิศยูฟ่า คัพ ในฤดูกาล 1993-94
ผลงานการป้องกันประตูที่เหนียวหนึบของเขา ทำให้บาเยิร์น มิวนิค ตัดสินใจทุ่มเงิน 2.5 ล้านยูโร (ราว 125 ล้านบาท) ซึ่งถือเป็นสถิติค่าตัวสูงสุดของผู้รักษาประตูในเวลานั้น เพื่อดึงตัวมาเฝ้าเสาให้ในฤดูกาล 1994-95 และเป็นนายด่านเบอร์ 1 ของทีม "เสือใต้" มาอย่างโดยตลอดในปี 1999 "คิง คาห์น" ก็ต้องพบกับความชอกช้ำอย่างหนักเมื่อบาเยิร์น พลาดท่าพ่ายให้กับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ในรอบชิงชนะเลิศยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก ที่สนามคัมป์ นู เมื่อเขาเสีย 2 ประตูในนาทีสุดท้ายและช่วงทดเวลา ทำให้ "ปีศาจแดง" แซงชนะไปอย่างเจ็บแสบ 2-1 จนกลายเป็นที่ขนานนามกันว่า "โศกนาฎกรรมแห่งคัมป์ นู"
อย่างไรก็ตาม ในอีก 2 ปีต่อมา คาห์น ก็แก้ตัวได้สำเร็จเมื่อถูกเลือกให้เป็นแมน ออฟ เดอะ แมตช์ ในรอบชิงชนะเลิศ เมื่อพาบาเยิร์น คว้าเหรียญชนะเลิศแชมเปี้ยนส์ ลีก ได้สำเร็จ ด้วยการเฉือนชนะ บาเลนเซีย ในการดวลจุดโทษ และเป็นการพา "เสือใต้" เป็นเจ้ายุโรปสมัยที่ 4 ด้วย
